| Аллилизотиоцианат | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-Изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат |
| Традиционные названия | Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила |
| Хим. формула | C4H5NS |
| Рац. формула | CH2=CH-CH2NCS |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость с резким специфическим запахом |
| Молярная масса | 99,154 ± 0,009 г/моль |
| Плотность | 1,02 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -101,8 °C |
| Т. кип. | 151-152 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 2,1 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,52 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-06-7 |
| PubChem | 5971 |
| Рег. номер EINECS | 200-309-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 73224 |
| ChemSpider | 21105854 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 151 мг/кг |
| Токсичность | высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное масло — органическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1[1][2][3].
Синтез
Гидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.
В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:
.
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150-152° С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.
Токсичность
Токсичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным (слезоточивым) действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При бо́льших концентрациях вызывает химический ожог. При попадания на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения.
Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно принцип раздражающего или отвлекающего действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.
Примечания
- ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology. 21 (4): 316—321. DOI:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
- ↑ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150—156. DOI:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
- ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857—4859. DOI:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .