Органические тиосульфаты — соли и эфиры органилтиосерных кислот с общей формулой RSSO2X, где R = Alk, Ar; X = OMe (Me — металл), OR. S-алкил и S-арилтиосульфаты щелочных и щелочноземельных металлов называются солями Бунте в честь немецкого химика-технолога Ганса Бунте, исследовавшего этот класс соединений.
Название соединения органических тиосульфатов образуется в соответствии с названием органического радикала, к которому присоединяется суффикс «-тиосульфат», при этом необходимо указать атом, с которым связывается органический радикал. Например, C6H5SSO2OCH3 — S-фенилметилтиосульфат, C2H5SSO2ONa — S-этилтиосульфат натрия.
Синтез солей Бунте заключается во взаимодействии алкилгалогенидов, диалкилсульфатов, алкиларилсульфонатов с тиосульфатами щелочных металлов в эквимольных количествах в водно-органической среде (в частности, 50%-ном растворе этанола):
Другой метод синтеза солей Бунте состоит в присоединении тиосульфатов щелочных металлов к активированным алкенам или хинонам в кислой среде:
Арилтиосульфаты синтезируют по реакции диарилдисульфидов с гидросульфитом калия:
Соли Бунте являются твёрдыми кристаллическими веществами, хорошо растворимыми в воде.
Химические свойства органических тиосульфатов определяются наличием дисульфидной группы S-S, которая легко расщепляется при действии электрофильных и нуклеофильных реагентов. При кислотном гидролизе органических тиосульфатов образуются тиолы, при щелочном — дисульфиды:
Взаимодействие органических тиосульфатов с тиолятами используется при синтезе несимметричных дисульфидов:
В зависимости от окислителя органические тиосульфаты окисляются до алкансульфокислот, алкансульфонилгалогениды или диалкилдисульфиды:
Органические тиосульфаты применяются в органическом синтезе как полупродукты при получении различных органических соединений серы.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .