WikiSort.ru - Не сортированное

Реакция Вагнера — реакция гидроксилирования алкенов при действии раствора перманганата калия. Открыта русским химиком органиком Е. Е. Вагнером в 1888 г.

Окисление алкенов (олефинов, терпенов, стероидов и других соединений с кратной C=C связью) проводится в органическом растворителе (ацетон, этанол) при 0-10 °C при действии слабого (~1 %) раствора перманганата калия. Реакция является специфической для алкенов и используется для их обнаружения. Продуктом реакции являются соответствующие диолы. Реакция является стереоспецифической и протекает через цис-присоединение к молекуле двух гидроксильных групп с образованием сложных циклических эфиров:

При этом раствор KMnO₄ обесцвечивается, выпадает чёрный осадок диоксида марганца:

${\displaystyle {\mathsf {2KH_{2}MnO_{4}\rightarrow K_{2}MnO_{4}+MnO_{2}\downarrow +2H_{2}O}}}$

Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.