WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Непеталактон
Общие
Систематическое
наименование		 4,7-диметил-5,6,7,7a-тетрагидроциклопента[c]пиран-1(4aH)-он
Хим. формула C₁₀H₁₄O₂
Рац. формула C10H14O2
Физические свойства
Молярная масса 166.22 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 490-10-8
PubChem 161367
SMILES
InChI
ChEBI 7518
ChemSpider 141747
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»).

Непеталактон является иридоидом — монотерпеновым циклопентанпираном, кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непеталактона. Молекула непеталактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:

  • 4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)[1]
  • 4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)[2]

Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непеталактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой) кислоты[3].

В эфирном масле котовника содержится ~77 % непеталактона[4] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99 %).

В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон — изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:


Примечания

  1. ↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem
  2. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
  3. ↑ Bates, Robert B.; E. J. Eisenbraun, S. M. McElvain (1958). “The Configurations of the Nepetalactones and Related Compounds”. Journal of the American Chemical Society. 80 (13): 3420–3424. DOI:10.1021/ja01546a054. Проверено 2011-05-24. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка)
  4. ↑ Regnier, F. E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun (1967). “Studies on the composition of the essential oils of three Nepeta species,”. Phytochemistry. 6 (9): 1281–1289. DOI:10.1016/s0031-9422(00)86090-2. ISSN 0031-9422. Проверено 2011-05-24. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка)
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии